Чехов посетил Толстого в июле 1895 года в Ясной Поляне, так состоялась их первая встреча. Лев Николаевич написал своему сыну Льву Львовичу: «Чехов был у нас, и он понравился мне. Он очень даровит и сердце у него должно быть доброе, но до сих пор нет у него своей определенной точки зрения».
Чехов относился к Толстому с огромным уважением. В жизни самого Антона Павловича было даже время увлечения идеями Толстого. Антон Павлович считал Толстого не только писателем, автором «Войны и мира», произведения, которое он так любил, но и личностью, великим человеком, с которым ему довелось быть в достаточно близких личных отношениях. Особое развитие эти отношения получили во время тяжелой болезни Льва Николаевича в 1901—1902 годах. Толстой со своей семьей отправился в Крым, жил в Гаспре, недалеко от ялтинской дачи самого Чехова.
Еще 28 января 1900 года в «Новом времени» появился отрывок из чеховского письма, в котором Антон Павлович выражает свое отношение к личности и творчеству Льва Николаевича: «Я боюсь смерти Толстого. Если бы он умер, то у меня в жизни образовалось бы большое пустое место. Во-первых, я ни одного человека не любил так, как его; я человек неверующий, но из всех вер считаю наиболее близкой и подходящей для себя именно его веру. Во-вторых, когда в литературе есть Толстой, то легко и приятно быть литератором; даже сознавать, что ничего не сделал и не делаешь, не так страшно, так как Толстой делает за всех. Его деятельность служит оправданием тех упований и чаяний, какие на литературу возлагаются. В-третьих, Толстой стоит крепко, авторитет у него громадный, и пока он жив, дурные вкусы в литературе, всякое пошлячество, наглое и слезливое, всякие шершавые, озлобленные самолюбия будут далеко и глубоко в тени. Только один его нравственный авторитет способен держать на известной высоте так называемые литературные настроения и течения. Без него бы это было беспастушное стадо или каша, в которой трудно было бы разобраться». 25 марта 1908 года Толстой сказал: «Я не знал, что он меня так любил».
Как вспоминала С.А. Толстая, Лев Николаевич с глубокой скорбью воспринял смерть Чехова. Толстой писал: «Чехов был несравненный художник… Именно несравненный… Художник жизни… И достоинство его творчества то, что оно понятно и сродно не только всякому русскому, но и всякому человеку вообще… А это главное… Он был искренним, а это великое достоинство; он писал о том, что видел и как видел… И благодаря искренности его, он создал новые, совершенно новые, по-моему, для всего мира формы письма, подобных которым я не встречал нигде. Его язык — это необычный язык. Я помню, когда я его в первый раз начал читать, он мне показался каким-то странным, „нескладным“; но как только я вчитался, так этот язык захватил меня… Да, именно, благодаря этой „нескладности“… он захватывает необычайно и, точно без всякой воли вашей, вкладывает вам в душу прекрасные художественные образы… он один из тех редких писателей, которых, как Диккенса и Пушкина и немногих подобных, можно много, много раз перечитывать… смерть Чехова это большая потеря для нас, тем более, что кроме несравненного художника мы лишились в нем прелестного, искреннего и честного человека… Это был обаятельный человек; скромный, милый…».
26 апреля 1905 года Д.П. Маковицкий записал слова Льва Николаевича: «Чехов был огромный талант, у него было богатое воображение, у него было богатство образов, как ни у кого».
В «Круг чтения» Л.Н. Толстой включил два особенно любимых им рассказа Чехова — «Беглец» и «Душечка». К рассказу «Душечка» Лев Николаевич написал послесловие, в котором выразил свое несогласие с позицией Чехова. Лев Николаевич исключает из текста чеховскую иронию по отношению к героине, делая все для того, чтобы она соответствовала толстовскому идеалу женщины.
В послесловии Толстой писал: «Я учился ездить на велосипеде в манеже… На другом конце манежа училась ездить дама. Я подумал о том, как бы мне не помешать этой даме, и стал смотреть на нее. И, глядя на нее, я стал невольно все больше и больше приближаться к ней, и, несмотря на то, что она, заметив опасность, спешила удалиться, я наехал на нее и свалил, т. е. сделал совершенно противоположное тому, что хотел, только потому, что направил на нее усиленное внимание. То же самое, только обратное, случилось с Чеховым: он хотел свалить Душечку и обратил на нее усиленное внимание поэта и вознес ее».